Далекий 1861 год, Мистик Фоллс. Поместье семьи Сальваторе, молодые братья Деймон и Стефан, живущие в свое удовольствие, ничего не знающие о Катерине Петровой, ничего не ведающие о вампирах и прочей нечести. Конечно, радуясь жизни и используя ее по полной не заметишь, как влюбишься, и возможно, влюбишься в первый раз, как, например, Стефан. Но, сейчас не о нем.
Деймон - молодой, горячий парень, совершающий опрометчивые поступки. Он сначала делает, а уж потом думает, и думает чаще всего о последствиях. Причем, необратимых. Он влюблен, влюблен не в первый и далеко не в последний раз, но, можно ли назвать его чувства любовью? Нет, это скорее просто увлечение.
Милая, спокойная девушка, соседская девчонка, с которой он знаком с самого детства. Возможно, его бы женили на ней, если бы не обстоятельства, случившиеся в будущем 1864 году.
Эта недоступность привлекала юношу, он желал заполучить красавицу и заполучил - она сдалась под натиском его ухаживаний и подарков. Конечно, Деймону от нее нужен был лишь секс, утоление своих животных потребностей, не более, а о любви и речи не шло. Но кто знал, что такие недетские игры приведут к беременности? Никто. После всего этого Дженнифер ничего не сообщала Сальваторе, боясь оттолкнуть его от себя, тем более тогда, когда появилась Пирс...
Родилась девочка - девочка, похожая на мать, такая же милая на лицо. Филдс и тогда не хотела ничего говорить отцу ребенка, а просто дала его фамилию, но Деймон, в принципе, был не против - он считал, что подруга детства забеременела от кого-то, а этот кто-то наглым образом сбежал, узнав о новости. В общем, ребенку нужна была фамилия, вот Сальваторе и не возражал.

Некогда спокойный городок превратился в бойню, в буквальном смысле этого слова. Гибриды, оборотни, вампиры, да еще и древние, к тому же, ведьм не хватало, но и они здесь. Шабаш настоящий! Что же, виной и причиной является простая девушка, ученица старшего звена в средней школе городка, Елена Гилберт. Именно из-за нее все слетели с катушек: сначала братья Сальваторе, затем Мисс Пирс, после и древние вампиры, один из которых, в последствии, превратился в гибрида. Да уж, хороша история, начинай сначала.
Стефан, примкнув к Клаусу против своей воли, закрылся, спрятав чувства глубоко в себе, забыв их, забыв и любимую девушку, надоедливого брата, что служил занозой в заднице, но всегда выручал и спасал его собственный зад - Стефан забыл, оставил все позади по прихоти какого-то гибрида. Времена меняются, все идет своим чередом - Кэролайн справляется со своей жаждой и периодически ворует пакеты с кровью из банка, ну, или ведет охоту на белочек. Ее любовь к Тайлеру с каждым днем становится все сильнее, она крепнет, и самое главное, новый, молодой гибрид отвечает тем же, но он вынужден улететь, дабы избавиться от связи с Клаусом  и научиться контролировать себя, чтобы не покалечить любимую.
А гибрид наш не теряет времени - да, он пытается отогнать братьев Сальваторе, Кетрин и Бонни от мисс Гилберт, но, увы, пока это не очень удачно. Наш черствый, старый кусочек хлебушка меняется - он влюблен, влюблен по-настоящему, в блондинку-вампиршу, мисс Форбс.
Благо, Кэролйан не такая уж и мимолетная, да легкомысленная, чтобы на первый ласковый взгляд переметнуться на сторону врага - она упорно уворачивается от всех ухаживаний, но разве возможно устоять перед новым Клаусом, мягким, ранимым и общительным? Нет, только не ей, возможно, это и есть главная ошибка всей жизни Кэролайн - она подпускает Клауса слишком быстро, она доверяет ему, что заставляет навострить ушки как Деймону, так и Бонни, так и Ребекке, которая не очень довольна братом.
Деймон, естественно, переживает за Елену, которая все же сдалась, ответила на его чувства. Любовь-морковь и все дела - она слишком быстро надоедает старшему Сальваторе, ибо он привык к этой недоступности, к этой игре в кошки-мышки, что теперь эта покорность со стороны девушки его пугает и отталкивает. Он скучает.

Февраль нового 2012 года. Мистик-Фоллс. Все та же история о непонятном сборе нечисти. Что же, изменений не так уж и много - разве, что объявилась еще одна двойник Петровой - Элизабет Сальваторе. И кто бы это мог быть? Верно, эта та самая малышка, дочурка Деймона Сальваторе. И что вы думаете, она приехала к отцу, радостная и веселая, жаждущая предстоящей встречи? А как бы не так. Девушка жаждет лишь одного - мести. 
Чисто случайно познакомившись с Еленой, она узнает от нее о Деймоне, о своем любимом отце. И что вы хотите? Гилберт принимает Сальваторе за Кетрин, а Лиз ничего не понимает, увидев свое зеркальное отражение. А Катерина? Она узнают всю правду, разболтав дочь одного из братьев и обещая ей помочь. И что вы хотите? Две девушки, объединившееся против одного парня, что по очереди водят его за нос, но, что самое интересное, обе притворяются Еленой, да по очереди. Естественно, быть таким ангелочком и жертвовать собой ради всего сможет не каждый,  и уж тем более не Элизабет с Кетрин на пару, именно поэтому обман их разоблачается, и разоблачается Древними - Ребеккой  и Коллом. Первая прекрасно разбирается как в людях, так и в вампирах, особенно тогда, когда они ее раздражают. Вот и три девушки, три копии друг друга ее немного нервируют, а Кол, которому делать нечего, идет на помощь сестре. И что же? Древние идут на перекор судьбе - они уже не знают, действительно ли они поступают правильно, приняв сторону Клауса? Конечно, ведь он их брат, но все же, он ведь сейчас занят ухаживаниями за Керолайн.
А Тайлер?   Вернувшийся в родной город оборотень первый делом решает навестить Кэролайн, ведь он ни слухом, ни духом о том, что творилось в его отсутствие. Молодой гибрид привлекает внимание, как Ребекки, так и Элизабет Сальваторе, правда, одну он знает в лицо, а вот вторую принимает за Елену.
Запутанная история, не так ли?